TÉCNICAS EXPERIMENTALES EN SÍNTESIS ORGÁNICA
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- Manuela Veronica Carrasco Vidal
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1 TÉCNICAS EXPERIMENTALES EN SÍNTESIS ORGÁNICA
2 PROYECTO EDITORIAL BIBLIOTECA DE QUÍMICAS Director: Carlos Seoane Prado Catedrático de Química Orgánica Universidad Complutense de Madrid COLECCIÓN: Química Básica Director: Carlos Seoane Prado NO fotocopies el libro
3 TÉCNICAS EXPERIMENTALES EN SÍNTESIS ORGÁNICA Aurelio G. Csákÿ M. a Ángeles Martínez Grau Segunda edición corregida y ampliada
4 Consulte nuestra página web: En ella encontrará el catálogo completo y comentado Primera reimpresión: marzo 2001 Segunda edición corregida y ampliada: febrero 2012 Reservados todos los derechos. Está prohibido, bajo las sanciones penales y el resarcimiento civil previstos en las leyes, reproducir, registrar o transmitir esta publicación, íntegra o parcialmente por cualquier sistema de recuperación y por cualquier medio, sea mecánico, electrónico, magnético, electroóptico, por fotocopia o por cualquier otro, sin la autorización previa por escrito de Editorial Síntesis, S.A. Aurelio G. Csákÿ M.ª Ángeles Martínez Grau EDITORIAL SÍNTESIS, S.A. Vallehermoso, Madrid Teléf.: Depósito Legal: M ISBN: Impreso en España - Printed in Spain
5 ÍNDICE Presentación SEGURIDAD EN EL LABORATORIO Introducción Vitrina de laboratorio Agentes extintores Recomendaciones en caso de accidente Salpicaduras en la piel Quemaduras por fuego o calor Salpicaduras y quemaduras en los ojos Inhalación de vapores Ingestión Información de disolventes y reactivos: fichas de seguridad y etiquetas Fichas de seguridad Símbolos de peligrosidad Riesgos específicos y consejos de prudencia Desactivación y eliminación de residuos Desactivación de residuos Eliminación de residuos Bibliografía MATERIAL DE LABORATORIO Material de vidrio Descripción general Limpieza y secado del material Piezas de metal y otros materiales Equipos y aparatos de uso frecuente Trompa de agua Bomba de agua Bomba de membrana Bomba de difusión de aceite y línea de vacío Recirculador de líquido refrigerante Rotavapor Balas de gases Línea de gas inerte Línea de Schlenk Balanza Bibliografía... 43
6 6 Técnicas experimentales en síntesis orgánica 3. DISOLVENTES Introducción Constantes físicas de un disolvente Polaridad de un disolvente Solubilidad en un disolvente Riesgos de los disolventes Inflamabilidad Toxicidad Presencia de peróxidos Calidad de un disolvente Disolventes anhidros Bibliografía REACTIVOS Introducción Purificación de reactivos Almacenamiento de reactivos Reactivos líquidos o sólidos Reactivos gaseosos Manejo de reactivos Reactivos sólidos insensibles al aire y a la humedad Reactivos sólidos sensibles al aire y a la humedad Reactivos líquidos insensibles al aire y a la humedad Reactivos líquidos sensibles al aire y a la humedad Reactivos gaseosos Bibliografía REACCIONES Consideraciones generales Agitación Adición de reactivos Calefacción Enfriamiento Montajes experimentales Reacciones que no requieren atmósfera inerte Reacciones bajo atmósfera inerte Reacciones específicas Eliminación azeotrópica de agua Hidrogenación catalítica Reacciones con amoniaco líquido Reacciones en tubo cerrado... 91
7 Índice Reacciones con diazometano Ozonolisis Reacciones fotoquímicas Reacciones radicálicas Reacciones con organolíticos Bibliografía EXTRACCIÓN Y LAVADO Aislamiento del producto deseado Extracción líquido-líquido Fundamento teórico Procedimiento experimental Extracción Elección del disolvente Orden de las fases Lavado de disoluciones orgánicas Extracción ácido-base Emulsiones Extracción líquido-líquido en continuo Extracción sólido-líquido en continuo Bibliografía SECADO Y FILTRACIÓN Secado: eliminación de restos de agua Agentes desecantes Secado de líquidos Secado de disoluciones orgánicas Secado de sólidos Secado: eliminación de trazas de disolvente Filtración Filtración por gravedad Filtración a presión reducida Filtración sobre celita Filtración a pequeña escala con pipeta Pasteur Filtración bajo atmósfera inerte Bibliografía DESTILACIÓN Introducción Fundamento teórico
8 8 Técnicas experimentales en síntesis orgánica Evaporación Presión de vapor Ebullición Destilación de un líquido puro Destilación de mezclas de líquidos Mezclas de líquidos miscibles Azeótropos Mezclas de líquidos inmiscibles Procedimiento experimental Generalidades Destilación sencilla Destilación fraccionada Destilación con spinning-band Destilación a vacío Destilación en rotavapor Destilación en horno de bolas Destilación bajo atmósfera inerte Destilación en corriente de vapor Bibliografía CRISTALIZACIÓN Y SUBLIMACIÓN Cristalización Elección del disolvente Procedimiento experimental Cristalización en mezcla de disolventes Otras técnicas Punto de fusión Fundamento teórico Procedimiento experimental Sublimación Fundamento teórico Procedimiento experimental Bibliografía CROMATOGRAFÍA Introducción Tipos de cromatografía Cromatografía de adsorción Fase estacionaria Fase móvil Retención
9 Índice Cromatografía analítica en capa fina Cromatografía preparativa en placa Cromatografía en columna Cromatografía de partición Fundamento teórico Tipos de cromatografía de partición Procedimiento experimental Cromatografía de intercambio iónico Fundamento teórico Procedimiento experimental Bibliografía CROMATOGRAFÍA DE GASES Y HPLC Introducción Parámetros básicos comunes en GC y HPLC Factor de capacidad Selectividad Eficacia Resolución Cromatografía de gases Gas portador Columnas Inyector Temperatura Detector Procedimiento experimental HPLC Fase móvil Columnas Bomba Inyector Detector Aplicaciones de GC y HPLC Análisis cualitativo Análisis cuantitativo Bibliografía PREPARACIÓN DE MUESTRAS PARA ANÁLISIS Introducción Espectrofotometría infrarroja Muestras líquidas y en disolución Muestras sólidas
10 10 Técnicas experimentales en síntesis orgánica Espectrofotometría ultravioleta y visible Resonancia magnética nuclear Disolventes deuterados Preparación de la muestra Tabulación de los datos Espectrometría de masas Rotación óptica Análisis de difracción de Rayos X Bibliografía EL CUADERNO DE LABORATORIO Introducción Recomendaciones generales Contenido del cuaderno de técnicas experimentales Contenido del cuaderno de síntesis orgánica El cuaderno de laboratorio en la industria El cuaderno electrónico Bibliografía BÚSQUEDA DE DATOS EN LA BIBLIOGRAFÍA Introducción Tablas de datos Tratados y enciclopedias Artículos de revisión Bases de datos Web of Knowledge Reaxys Scifinder Ejemplos prácticos de búsquedas bibliográficas (Scifinder) Búsqueda de un método de síntesis para la nifedipina Descripción del registro de la nifedipina Bibliografía primaria Revistas científicas Patentes Bibliografía ÍNDICE DE MATERIAS
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