Regla del octeto Gilbert Newton Lewis

Transcripción

1 Regla del octeto En 1916 Gilbert Newton Lewis propuso que el enlace covalente entre átomos se produce al compartir pares de electrones, mecanismo por el que cada uno individualmente podría alcanzar ocho electrones en su capa más externa de manera de alcanzar la configuración electrónica del gas noble más próximo en la tabla periódica. Gilbert Newton Lewis

2 Enlaces covalentes

3 Estructuras de Lewis

4 Los átomos de nitrógeno, de oxígeno y los halógenos (F, Cl, Br, I) normalmente tienen electrones no enlazantes (pares solitario o pares libres) en sus compuestos estables

5 Enlaces múltiples

6

7

8 e - En resumen

9 Excepciones a la regla del octeto: 1. Boro puede formar compuestos estables con sólo 6 H electrones.ej: BH 3 B H H 2. Fósforo puede formar un octeto extendido con 10 electrones. H 3 PO 4 OH O P OH OH 3. Azufre puede formar un octeto extendido con 12 electrones. H 2 SO 4 O HO S OH O

10 Polaridad de los enlaces Electronegatividad: es una medida de la tendencia de un átomo a atraer electrones en sus uniones con otros átomos en los compuestos. La escala va desde el elemento más electropositivo, el cesio (0,7) hasta el más electronegativo, el fluor (4,0).

11 Enlaces químicos Enlace iónico: i se establece por transferencia de uno o más electrones de un átomo a otro de manera tal que los iones resultantes adquieren la configuración electrónica del gas noble más próximo en ubicación en la tabla periódica. Enlace covalente: Enlace covalente: se comparten los electrones en lugar de transferirse. Es la forma más común en los compuestos orgánicos. También los átomos tienden a adoptar la configuración electrónica del gas noble más próximo en la tabla periódica.

12 Cómo determinar el carácter iónico o covalente de un enlace? Las diferencias de electronegatividades establecerá si las uniones entre los átomos en un compuesto tienen carácter iónico o carácter covalente: Si la diferencia de electronegatividades es > 2 Si la diferencia de electronegatividades es < 2 enlace iónicoi enlace covalente Na: 0,9 Cl: 3,2 Δ=2,3 H: 2,2 H: 2,2 Δ=0 C: 2,5 Cl: 3,2 Δ=0,7

13 Polaridad en el enlace covalente Dado que los dos átomos que forman parte del enlace químico son iguales y por lo tanto tienen la misma electronegatividad, el enlace es covalente no polar.pero veamos qué sucede cuando participan distintos elementos con diferentes electronegatividades.

14 Donde δ+ indica que el carbono tiene una densidad de carga positiva y δ- que el átomo de cloro tiene una densidad de carga negativa. Esto implica que los dos electrones que forman el enlace covalente no se encuentran a la misma distancia de ambos átomos sino que pasan más tiempo más cerca del núcleo de cloro que del núcleo de carbono. Como consecuencia se establece en la molécula un dipolo permanente con un μ (momento dipolar) orientado hacia el átomo de cloro.

15 Interacciones intermoleculares (entre moléculas) Las moléculas pueden interaccionar entre sí a través de distintos tipos de uniones: Interacciones iónicas Interacciones entre dipolos permanentes Interacciones entre dipolos temporarios (o dipolos inducidos) Uniones de van der Waals Uniones puente de hidrógeno

16 Interacciones iónicasi Ej: sales inorgánicas como NaCl (sal de mesa)

17 Interacciones entre dipolos permanentes H H H H δ+ H C H C Cl δ+ δ- δ- Cl δ- H Cl C H δ+ H H δ- Cl C H δ+ H

18 Interacciones entre dipolos temporarios Consideremos que tenemos dos moléculas no polares Generación de un dipolo-dipolo instantáneo Este es el tipo de interacciones que se generan en moléculas orgánicas no polares como los alcanos CH 3 CH 2 H 3 C C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3

19 Interacciones por puente de hidrógeno en el agua hibridación Configuración electrónica en oxígeno Orbitales híbridos sp 3. Dos de los orbitales tienen un par de electrones libres o no apareados

20 Molécula de agua H 2 O Oxígeno tiene hibridación sp 3, por lo tanto adopta una geometría tetraédrica.

21

22

23 Las uniones puente de hidrógeno en el agua explican su elevado punto de ebullición, el aumento del volumen cuando el agua se congela, su elevada tensión superficial, entre otras propiedades observadas. El agua puede establecer uniones puente de hidrógeno con otros compuestos tales como alcoholes, aminas, fenoles, etc.

24 De hecho, las uniones puente de hidrógeno no están restringidas al agua. Moléculas que contienen oxígeno y nitrógeno pueden comportarse como aceptores de hidrógeno, mientras que moléculas con hidrógeno unido a átomos muy electronegativos, pueden comportarse como dadoras.

25 Otra propiedad del agua que se justifica por su estructura es la posibilidad de disolver sales cristalinas, neutralizando parcialmente las cargas positivas y negativas de estos iones, debido a la polaridad de la molécula.

26 La fuerza de las uniones intermoleculares aumenta en el siguiente orden: Uniones más débiles Uniones más fuertes Dipolos temporarios Dipolos permanentes Uniones puente de hidrógeno Interacciones iónicas

27 Repasar los siguientes conceptos: Tabla Periódica Electrones de valencia Orbitales atómicos: s y p Enlace covalente Regla del octeto: Estructuras de Lewis Electronegatividad Polaridad del enlace covalente Interacciones intermoleculares

28 Guía a de Trabajos prácticos 1 1- Seleccione los elementos de la tabla periódica más importantes en química orgánica: (a) Indique su Z (número atómico) (b) Indique su electronegatividad (c) Diagrame su configuración electrónica

29 2- Realice un diagrama de la configuración electrónica de carbono (a) Proponga la hibridación de sus orbitales 2s y 2p de manera de obtener orbitales híbridos sp3, sp2 y sp. (b) Señale si hay electrones que se encuentran no enlazados (pares solitarios). (c) Proponga y dibuje una geometría adecuada para cada híbrido. Indique cuáles presentan libre rotación en el enlace carbono-carbono y cuáles no. 3- Realice un diagrama de la configuración electrónica de oxígeno (a) Proponga la hibridación de sus orbitales 2s y 2p de manera de obtener orbitales híbridos sp3 y sp2. (b) Señale cuántos electrones se encuentran no enlazados (pares solitarios). (c) Proponga y dibuje una geometría adecuada para cada híbrido. 4- Realice un diagrama de la configuración electrónica de nitrógeno (a) Proponga la hibridación de sus orbitales 2s y 2p de manera de obtener orbitales híbridos sp3 y sp2. (b) Señale cuántos electrones se encuentran no enlazados (pares solitarios). (c) Proponga y dibuje una geometría adecuada para cada híbrido.

30 5- Nombre el elemento que corresponda a cada configuración electrónica. (a) 1s2 2s2 2p1 (b) 1s2 2s2 2p5 (c) 1s2 2s2 2p6 3s2 3p3 (d) 1s2 2s2 2p6 6- Dibuje las estructuras de Lewis de los siguientes compuestos: (a) amoníaco, NH3 (b) agua, H2O (c) ión hidronio, H3O+ (d) propano, C3H8 (e) etilamina, CH3CH2NH2 (f) dimetil éter, CH3OCH3 (g) fluoroetano, CH3CH2F (h) 2-propanol, CH3CH(OH)CH3 (i) fosfato de sodio, Na3PO4 (j) trifluoruro de boro, BF3 (k) dióxido de carbono, CO2 (l) propeno, CH3CHCH2 (un doble enlace) (m) acetileno, CHCH (triple enlace) Explique qué es inusual en el enlace de los compuestos (i) y (j). 7- Marque con un círculo los pares de electrones libres (pares de electrones no enlazantes) en las estructuras representadas en el ejercicio anterior.

31 8- Haga uso de las electronegatividades para predecir los momentos dipolares de los siguientes enlaces: (a) C-Cl (b) C-O (c) C-N (d) C-S (e) C-H (f) O-H (g) N-H Electronegatividades: H: 2,1 C: 2,5 N: 3,0 O: 3,5 S: 2,5 9- Para cada compuesto, diga si el enlace es iónico o covalente polar o no polar. (a) NaCl (b) NaOH (c) CH3Li (d) CH2Cl2 (e) HCOONa (f) CF4 10- Indicar qué tipos de uniones intermoleculares tendrán lugar en las siguientes moléculas: (a) agua H2O (b) n-propano CH3CH2CH3 (c) cloroformo CHCl3 (d) etanol CH3CH2OH (e) amoníaco NH3 (f) metilamina CH3NH2

32 11- Un concepto básico en química es que una sustancia se disolverá mejor en otra que tenga cierta similitud estructural o con la cual pueda interaccionar a nivel molecular. De esta manera los compuestos polares se disolverán mejor en solventes polares y los compuestos no polares o poco polares en solventes poco polares. En base a esta premisa: En qué disolvería las siguientes moléculas, en agua o un solvente orgánico no polar como CCl4? (a) Acetato de sodio, CH3COO- Na+ (b) n-heptano, CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 (c) metanol CH3OH (d) dimetilamina CH3-NH-CH3 (e) cloroformo CHCl3 (f) ácido esteárico CH3(CH2)16COOH

33 1- En base a las etiquetas de información nutricional de productos alimenticios: Identificar productos que contengan un alto contenido en proteínas, hidratos de carbono (azúcares), grasas (lípidos), y fibras. Indicar las cantidades que expresa el envase y su equivalente en cuanto al porcentaje diario recomendado. 2- Identificar al menos tres productos alimenticios que contengan vitaminas indicando cuales son.